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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Trichloressigsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Trichloressigsäure</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;"><a href="Keilstrichformel" title="Keilstrichformel">Keile</a> zur Verdeutlichung der Geometrie

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Trichloressigsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Trichlorethansäure</li>

<li>2,2,2-Trichlorethansäure</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C2HCl3O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, schwach sauer riechende Kristalle<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-927-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DBSALT001528">DBSALT001528</a>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>163,39 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,61 g·cm−3 (64 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

59 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

196 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,1 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

0,65<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

sehr leicht in Wasser (1300 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4603 (61 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_490-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.844-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">271</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">391</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 7 mg·m−3<a href="#cite_note-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−503,3 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC90_5_21-8">[8]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Die Trichloressigsäure (kurz TCA, vom englischen trichloroacetic acid) ist eine <a href="Chlor" title="Chlor">chlorierte</a> <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a>. Bei ihr sind die drei <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatome</a> der <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> vollständig durch Chloratome ersetzt (<a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">substituiert</a>). Ihre Salze heißen Trichloracetate.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Trichloressigsäure, Cl3CCOOH, ist mit einem <a href="S%C3%A4urekonstante" title="Säurekonstante">pKs-Wert</a> von 0,65<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a> aufgrund des <a href="Induktiver_Effekt" title="Induktiver Effekt">−I-Effekts</a> eine wesentlich stärkere <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säure</a> als <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> (pKs 4,75). Sie bildet farblose, stechend riechende <a href="Kristall" title="Kristall">Kristalle</a> mit einem <a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> von 59 °C und einem <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> von 196 °C. Außerdem ist Trichloressigsäure stark <a href="Hygroskopisch" class="mw-redirect" title="Hygroskopisch">hygroskopisch</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Trichloressigsäure dient in der <a href="Kosmetik" title="Kosmetik">Kosmetik</a> zum Entfernen von <a href="Epidermis_(Wirbeltiere)#Stratum_corneum" title="Epidermis (Wirbeltiere)">Hornhaut</a> („<a href="Peeling" title="Peeling">Peeling</a>“). Trichloressigsäure ist als Inhaltsstoff für kosmetische Mittel im europäischen Raum jedoch verboten.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Ihr Natriumsalz, das <a href="Natriumtrichloracetat" title="Natriumtrichloracetat">Natriumtrichloracetat</a>, wurde als <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbizid</a> eingesetzt. In der Europäischen Union und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel mehr.<a href="#cite_note-PSM-10">[10]</a>

In der Medizin stellt TCA eine Behandlungsoption von <a href="Genitalwarzen" class="mw-redirect" title="Genitalwarzen">Genitalwarzen</a> dar. Hierzu wird eine 80–90%ige Lösung auf die Warzen aufgetragen und in Folge die überschüssige Säure mit <a href="Natriumhydrogencarbonat" title="Natriumhydrogencarbonat">Natron</a> neutralisiert.<a href="#cite_note-11">[11]</a> In der Gynäkologie können Vorstufen von <a href="Geb%C3%A4rmutterhalskrebs" class="mw-redirect" title="Gebärmutterhalskrebs">Gebärmutterhalskrebs</a> mit TCA behandelt werden.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

Auch wird etwa 40%ige Trichloressigsäure angewendet, um anderweitig unstillbares Nasenbluten zu stoppen, indem das entsprechende Blutgefäß verätzt wird. Ebenso verhindert sie präventiv das Aufreißen empfindlicher Gefäße der Nasenschleimhaut.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

Darüber hinaus findet es im Zuge einer <a href="TCA-F%C3%A4llung" title="TCA-Fällung">TCA-Fällung</a> Anwendung als <a href="F%C3%A4llungsmittel" class="mw-redirect" title="Fällungsmittel">Fällungsmittel</a> für <a href="Protein" title="Protein">Proteine</a> aus einem Zellhomogenisat oder aus dem Kulturmedium (bei extrazellulären Proteinen).

In der Analytischen Chemie können mit Trichloressigsäure gut lösliche Metalle aus komplexen biologischen Proben wie Lebensmitteln oder Körpersäften ohne großen Aufwand separiert werden, so dass es keiner komplizierten, nasschemischen Oxidation der störenden organischen Matrix bedarf. Soll beispielsweise der Calciumgehalt von Milch oder der Eisengehalt in Blut bestimmt werden, wird das wässrige Probenmaterial mit einer TCA-Lösung im Verhältnis 1:1 gemischt und nach einer kurzen Extraktionszeit abzentrifugiert. Im Sediment befinden sich unlösliche Bestandteile wie denaturierte Proteine und Zellfragmente. Die überstehende Lösung kann direkt vermessen werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Die <a href="Internationale_Agentur_f%C3%BCr_Krebsforschung" title="Internationale Agentur für Krebsforschung">IARC</a> stufte Trichloressigsäure im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Chloressigs%C3%A4ure" title="Chloressigsäure">Chloressigsäure</a></li>

<li><a href="Dichloressigs%C3%A4ure" title="Dichloressigsäure">Dichloressigsäure</a></li>

<li><a href="Trifluoressigs%C3%A4ure" title="Trifluoressigsäure">Trifluoressigsäure</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Trichloroacetic_acid?uselang=de">Commons: Trichloressigsäure</a> – Sammlung von Bildern und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Trichloressigs%C3%A4ure" class="extiw external" title="wikt:Trichloressigsäure">Wiktionary: Trichloressigsäure</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li>chemikalienlexikon.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemikalienlexikon.de/cheminfo/betran/si_daten/0536-sic.htm">Trichloressigsäure</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=033030">Trichloressigsäure</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-roempp-2">↑ <a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-20-02753">Trichloressigsäure</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Oktober 2014.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_490-3"><a href="#cite_ref-CRC90_3_490_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.000.844-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.844_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.844/harmonised">Trichloroacetic acid</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 76-03-9 bzw. Trichloressigsäure), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Drugs in Japan Vol. 6, S. 879, 1982.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Summary Tables of Biological Tests, National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, S. 214, 1954.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_5_21-8"><a href="#cite_ref-CRC90_5_21_8-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Anhang II der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32009R1223">Verordnung (EG) Nr. 1223/2009</a>.

</li>

<li id="cite_note-PSM-10"><a href="#cite_ref-PSM_10-0">↑</a> <a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/777">TCA</a> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 17. Februar 2016.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> WHO: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/42782/1/9241546263_eng.pdf">GUIDELINES FOR THE MANAGEMENT OF SEXUALLY TRANSMITTED INFECTIONS</a>, 2003, Seite 52, aufgerufen am 8. Juni 2014 (PDF; 2,8 MB).

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Medizinischen Universität Wien: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.meduniwien.ac.at/web/ueber-uns/news/detail/hpv-peeling-fuer-den-gebaermutterhals-als-therapie-fuer-krebsvorstufen/">HPV: Peeling für den Gebärmutterhals als Therapie für Krebsvorstufen.</a> Abgerufen am 31. März 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ATrichloressigs%C3%A4ure&rft.title=HPV%3A+Peeling+f%C3%BCr+den+Geb%C3%A4rmutterhals+als+Therapie+f%C3%BCr+Krebsvorstufen&rft.description=HPV%3A+Peeling+f%C3%BCr+den+Geb%C3%A4rmutterhals+als+Therapie+f%C3%BCr+Krebsvorstufen&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.meduniwien.ac.at%2Fweb%2Fueber-uns%2Fnews%2Fdetail%2Fhpv-peeling-fuer-den-gebaermutterhals-als-therapie-fuer-krebsvorstufen%2F&rft.creator=Medizinischen+Universit%C3%A4t+Wien&rft.language=de">

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.onmeda.de/symptome/nasenbluten-id201504/">Nasenbluten (Epistaxis): Therapie</a>, Onmeda.de, abgerufen am 2. März 2015.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents</cite> (= <cite style="font-style:italic">IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans</cite>. Band 106). International Agency for Research on Cancer, Lyon 2014, ISBN 978-92-832-0144-1 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://publications.iarc.fr/130">iarc.fr</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Trichloressigs%C3%A4ure&rft.btitle=Trichloroethylene%2C+tetrachloroethylene%2C+and+some+other+chlorinated+agents&rft.date=2014&rft.genre=book&rft.isbn=9789283201441&rft.place=Lyon&rft.pub=International+Agency+for+Research+on+Cancer&rft.series=IARC+monographs+on+the+evaluation+of+carcinogenic+risks+to+humans" style="display:none">

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4292131-4">4292131-4</a> </div>

</div></div>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output div.klappleiste{border:1px solid var(--dewiki-rahmenfarbe1);clear:both;font-size:95%;box-sizing:border-box;margin-top:1.5em;padding:2px}.mw-parser-output div.klappleiste:after{clear:both;content:"";display:block}.mw-parser-output div.klappleiste-bild{float:left;padding:2px}.mw-parser-output div.klappleiste-kopf{background:var(--dewiki-hintergrundfarbe5);color:var(--color-base,#202122);text-align:center;font-weight:bold}.mw-parser-output div.klappleiste.mw-collapsed .klappleiste-bild{display:none}.mw-parser-output div.klappleiste+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+link+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+link+div.klappleiste{margin-top:-1px}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .klappleiste-bild span[typeof="mw:File"]:not(.skin-invert-image) img{background-color:#c8ccd1}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .klappleiste-bild span[typeof="mw:File"]:not(.skin-invert-image) img{background-color:#c8ccd1}}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style>

<div class="klappleiste-kopf"><a href="Halogenessigs%C3%A4uren" title="Halogenessigsäuren">Halogenessigsäuren</a></div>

<a href="Fluoressigs%C3%A4ure" title="Fluoressigsäure">Fluoressigsäure</a> |

<a href="Chloressigs%C3%A4ure" title="Chloressigsäure">Chloressigsäure</a> |

<a href="Bromessigs%C3%A4ure" title="Bromessigsäure">Bromessigsäure</a> |

<a href="Iodessigs%C3%A4ure" title="Iodessigsäure">Iodessigsäure</a>

<a href="Difluoressigs%C3%A4ure" title="Difluoressigsäure">Difluoressigsäure</a> |

<a href="Dichloressigs%C3%A4ure" title="Dichloressigsäure">Dichloressigsäure</a> |

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